По своето актерско деби во комедијата „Carbon Copy“ од 1981 година, Вашингтон стана широко ценет како еден од најголемите актери на својата генерација. Доаѓајќи до популарност кон крајот на 80-тите со неговата улога во „Glory“, наградена со Оскар, тој продолжи да глуми во критички признати драми како што се „Malcolm X“, „Philadelphia“, „Inside Man“ и „Training Day“.
И покрај неговата долгогодишна поврзаност со филмот, во неодамнешното интервју за GQ за промоција на неговиот нов филм „Highest 2 Lowest“, Вашингтон призна дека повеќе не гледа филмови. „Не гледам филмови, човече. Навистина не гледам“, рече тој. „Само сум искрен со тебе! Не гледам филмови! Не одам на кино. Не гледам филмови.“ Неговиот колега, A$AP Rocky, го праша дали е тоа затоа што самиот ги снима, на што тој одговори: „Веројатно. Уморен сум од филмови. Да.“
Ова предизвика шокантна реакција кај режисерот Спајк Ли, кој го праша актерот колку филмови има снимено. „Премногу“, одговори Вашингтон. „Мислам, педесет!“ На IMDb е наведен како актер со 53 филмски улоги.