Синиша Михајловиќ го доживеа најтешкиот пораз во својата кариера како прв тренер, која ја почна во 2008 година. Неговата Болоња му гостуваше на актуелниот првак, Интер и беше совладана со 6-1.
По овој неуспех, италијанските медиуми пишуваат дека раководството на клубот размислува да му врачи отказ на српскиот тренер после две и пол години соработка. Веќе е познат и неговиот наследник. Станува збор за Даниеле де Роси.
Легендарниот фудбалер кој беше играчка икона на Рома, беше дел од стручниот штаб на Италија на ЕП, до сега нема работено како прв тренер.
Михајловиќ во Болоња работеше и додека беше на терапија поради леукемија, тој неуморно од болница им даваше интрукции на своите играчи, токму фудбалот и неговото семејство беа причината за лавовската битка со оваа болест.
