Во интервјуата, тој речиси секогаш зборува позитивно за индустријата и проектите во кои учествува. Сепак, во помладите денови бил многу поотворен и спремен да ги признае грешките. Токму тогаш, тој размислувал за еден филм од својата кариера кој често се смета за негов најлош.
Станува збор за филмот „Коктел“ (Cocktail) од 1988 година, кој многумина го сметаат за еден од најслабите во неговата филмографија. Во филмот, Круз го игра Брајан Фланаган, амбициозен млад човек кој се обидува да се пробие во светот на бизнисот, но на крајот работи како шанкер. Филмот го следи неговиот живот помеѓу Њујорк и Јамајка, каде што тој бара успех и љубов.
„Што се случи, по ѓаволите?“
Филмот е режиран од Роџер Доналдсон, и иако бил комерцијален успех, бил лошо прифатен од критичарите. Исто така, ја освоил Златната малина за најлош филм и сценарио, додека Круз бил номиниран за најлош глумец, пишува списанието Far Out.
Самиот Круз подоцна ги признал многуте недостатоци на филмот. „Кои беа некои од грешките со тој филм?“, рече тој во едно интервју, додавајќи: „Тоа се некои од моите тајни маки“. Особено го вознемируваше фактот што Њујорк не изгледаше убедливо во филмот. „Знам, знам, човече“, призна тој, додавајќи: „Дури и не верував дека сум во Њујорк. Едноставно немаше атмосфера на ноќна сцена во Њујорк“.
Неговото најнепријатно искуство беше гледањето филм во кино со публиката. Се сети дека ја гледал проекцијата со својата сопруга, Мими Роџерс, и се чувствувал непријатно. „Седиш таму и си велиш: „Што се случи, по ѓаволите?“, рече тој. Додаде: „Кога го видовме на екранот, си помисливме: „Што беше, по ѓаволите, ова?“ И покрај успехот на кино благајните, филмот сè уште ја носи репутацијата дека е еден од неговите најлоши наслови.

