Придружуван е од манекенката Виторија Серети (25), како и од мајката на актерот Ирмелин. Фотографите се снимени пред музејот Пинакотека Амбросиана. Ди Каприо се обидел да се сокрие под капата кога излегувал од музејот, а Виторија одела пред него. Фотографиите ги објави Page Six.
Инаку, Викторија е родена на 7 јуни 1998 година како ќерка на Џузепе Серети, сопственик на компанија за подови и Франческа, домаќинка. Кога имала 14 години, се пријавила на натпреварот Elite Model Look во Италија, каде стигнала до финалето. Денес е успешен италијански модел.
Таа носела ревии за брендовите Chloé, Paco Rabanne, Alexander McQueen, Ralph Lauren, Alexander Wang, Versace, Roberto Cavalli, Dolce & Gabbana, Armani, Prada, Marc Jacobs, Michael Kors, Bottega Veneta, Tom Ford, Tommy Hilfiger…
Таа позирала и за насловните страници на Vogue во различни земји како Германија, Италија и Јапонија. Италијански Vogue напишал дека таа е најбараниот модел за 2018 година на нивната веб-страница.